Ο Steven Pressley άρχισε την προπονητική του καριέρα ως υπηρεσιακός προπονητής στην ομάδα Hearts of Midlothian και μέχρι σήμερα έχει πέρα των 7 ετών επιτυχημένης προπονητικής καριέρας σε ομάδες όπως οι Fleetwood Town, Coventry City και Falkirk. Κατέκτησε το Challenge Cup της Σκωτίας τη χρονιά 2011 – 2012 με την τελευταία και ανακηρύχτηκε τέσσερις φορές ‘’Προπονητής του Μήνα’’ για την Α’ Κατηγορία Σκωτίας. Από το Φεβρουάριο του 2008 μέχρι το Σεπτέμβριο του 2009 διετέλεσε βοηθός προπονητής της Εθνικής ομάδας της Σκωτίας.

Εκτός από τις 32 συμμετοχές του με την Εθνική ομάδα της Σκωτίας, μετράει τρία Κύπελλα Σκωτίας (το καθένα με διαφορετική ομάδα), τρία πρωταθλήματα Σκωτίας (Premiership) καθώς και 2 τίτλους για το League Cup Σκωτίας.